Княгиня Анна Димитриевна родилась в 1278 году. Она была внучкой святых князей мучеников Михаила Черниговского и Василька Ростовского. В 1299 году Анна вышла замуж за князя Михаила Ярославича Тверского. У них было четверо сыновей – Димитрий, прозванный Грозные Очи, Александр, Константин, Василий и дочь Феодора, умершая в младенчестве. Скорбно было княжение князя Михаила: мор, засуха, лесные пожары тяжко отразились на благосостоянии княжества. Но бедственнее всего оказалась несчастная война с Москвой. Началась она не по вине князя Михаила, а окончилась тем, что московский князь Юрий Данилович оклеветал его перед ханом и его вызвали в Орду. Княгиня Анна проводила его до устья реки Нерли, у деревни Малинник, и, простившись с ним, с великой скорбью вернулась в Тверь с младшим сыном Василием. 22 ноября 1318 года князь Михаил был в Орде убит. Получив страшную весть, княгиня Анна горько и неутешно плакала много дней. 6 сентября 1320 года привезли святое тело князя мученика в Тверь. Несмотря на то, что тело везли в жару и оно два года оставалось непогребенным, тление совершенно не коснулось его. Погребли князя Михаила в соборе, где уже лежали родители его, рядом с первым епископом Тверским Симеоном.

Много тяжкого пришлось перенести княгине Анне после кончины супруга. В 1325 году ее старший сын, князь Димитрий Грозные Очи, встретил в Орде, в присутствии хана, князя Юрия Даниловича и убил его, за что был казнен ханом. А через два года в Твери вспыхнуло самое большое восстание против татар, какое только было на Руси, Тверь была страшно разгромлена татарами. Тогда княгине Анне пришлось скрываться. Сын ее, князь тверской Александр, бежал сначала в Псков, потом, когда татарская рать подступила и к этому городу, то, чтобы спасти его от разгрома, он бежал в Литву. Но затем, чтобы, по тогдашнему закону, дети его не лишились права на престол, он вернулся на родину и немедленно поехал в Орду с повинной. Провожали его мать княгиня Анна с семьей и весь город. В Орде князя Александра и старшего его сына, Феодора, по приказанию хана убили. Тела их привезли в Тверь и погребли в соборе. Княгиня Анна с детьми и весь город плакали о них горько и долго.

Измученная горем, Анна приняла монашеский постриг с именем Евфросиния. Младший сын, Василий, построил для нее в городе Кашине монастырь, названный Успенским. Там в непрестанной молитве она провела остаток дней. За три года до ее смерти всю княжескую семью выкосил страшный мор. У княгини не осталось никого из родных, кроме Василия. Неразлучные в жизни, они и умерли в один год – 1368. Анне было около девяноста лет. Перед смертью она приняла схиму с именем Анна. «В женском естестве мужескую крепость имела еси», – так ублажает Церковь святую благоверную Анну за ее душевную стойкость. С годами Успенский монастырский собор обветшал, гробница святой открылась, но никто не знал, кто в ней захоронен. В 1611 году благоверная княгиня Анна явилась тяжело больному пономарю Успенского собора Герасиму. Она исцелила его от болезни и велела передать соборному протопопу Василию и жителям города Кашина, что Господь по ее молитвам сохранит город от литовцев, разорявших в то время северо-западную Русь. С той поры кашинцы стали благоговейно почитать мощи и хранить гробницу святой княгини. Неоднократно около нее совершались чудеса. В 1909 году святая благоверная княгиня Анна была прославлена и причислена к лику святых. Память ее празднуется 15 октября в день преставления, 25 июня в день обретения мощей и в первую Неделю после праздника святых апостолов Петра и Павла вместе с Собором Тверских святых.